此片根據《Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob》一書改編，將一位黑幫老大的真實傳奇故事搬上大熒幕。
綽號Whitey Bulger的James Jospeh Bulger Jr，是美國最惡名昭彰的黑幫罪犯，在波士頓組織了以愛爾蘭裔成員爲主的幫派“Winter Hill Gang”，曾是南波士頓勢力最大的幫派。歷史可回溯到1997年，James Bulger被告密者揭穿：從1975年起一直擔任美國聯邦調查局的綫人，爲FBI提供情報。作爲回報，FBI對他的多宗犯罪都采取不聞不問的漠視態度，間接壯大了James Bulger的勢力。後來，James Bulger成功脫離FBI的監視，從此銷聲匿跡了16載，被FBI列入十大重犯的名單之中。在被調查局全面通緝10多年以后，James Bulger終於在加州落網、遭到逮捕。他被法庭裁定多起犯罪，包括謀殺、洗黑錢、搶劫、販毒、走私軍火等等，最終被判取終生監禁。
故事透過幾位證人在調查局被盤問的時候，以他人的角度去倒敘説出James Bulger的犯罪人生。導演直接節選了幾個重點事跡做出闡述，讓這段人生在時間點上隨意跳躍。這樣的安排，其優點是可以突出重點的精彩部分。唯安排不妥的話，故事往往就會處處受制，整個劇情隨即變得鬆散，缺乏連貫性。即使此片氛圍充滿了黑幫電影的基調，可是劇本卻以相對平實而單調的敘述手法說了一段故事——把充滿傳奇色彩的傳奇敘述成一段平庸的故事。
電影最吸引人之處，應該就是經過化妝而幾乎讓人無法直接認出來的Johnny Depp，同時還搜羅了Johnny Depp、Joel Edgerton、Benedict Cumberbatch、Kevin Bacon、Peter Sarsgaard、Corey Stoll等一衆演員，陣容不容小覷。Johnny Depp確實成功演繹出使人不寒而慄的恐怖神情。然而，除了氣勢、暴力、野心、冷冽以外，James Bulger這號大人物的角色性格仍然有點空洞。戲份同樣吃重的John Connolly也只是一個愚忠又不討好的角色，更別提及其他做陪襯的角色，幾乎沒有太多深刻印象。
